2025年4月期の月9ドラマとして放送され、63歳になった長倉和平(中井貴一)と、59歳になった吉野千明(小泉今日子)による絶妙な距離感の恋模様に多くの共感の声が寄せられた「続・続・最後から二番目の恋」。その中で、"長倉家の長女・典子"として独特の味わいを放っていたのが飯島直子だ。

■出会って13年のアラ還男女が選んだこれからの恋、仕事、人生を描く良作「続・続・最後から二番目の恋」

典子は、自由奔放かつ予測不能な言動で物語に波乱を巻き起こす一方、劇中で見せる飾らない笑顔や人間らしい魅力で多くの視聴者を惹きつけた。そんな、自身のイメージや人柄と重なる部分も多いキャラクターがハマり役だった飯島が、毎週レギュラー出演しているBSフジの冠番組が、「飯島直子の今夜一杯いっちゃう？」である。

飯島が地元に愛される店を飲み歩き、店の常連客や会いたかったゲストたちと飾らないトークを展開するこの番組。2023年のスタート時は不定期放送だったが、彼女のプライベートな一面や普段あまり語られない本音が飛び出すとあり、昨年4月からレギュラー化するほどの人気に。

そんな「飯島直子の今夜一杯いっちゃう？」に、「最後から二番目の恋」シリーズで共演した中井貴一と小泉今日子がゲストで登場。ドラマ放送中に実現した"夢の3人飲み"には多くの反響が寄せられた。今回、彼らが出演した「#40」～「#42」が、8月18日(月)～20日(水)にフジテレビTWOにてセレクト放送される。