本特集のきっかけとなった映画「366日」は、2008年に発表された同名の失恋ソングから生まれたもの。20年間の恋を描く"切なすぎるラブストーリー"として口コミで評判が広がり、興行収入20億円を突破する大ヒットを果たすと共に、ハリウッドがリメイク権を獲得したことでも話題になった。

ちなみに同曲は2024年にフジテレビの月9ドラマとしても映像化されており、それぞれ異なるストーリーで「366日」を解釈するなど、人々のイマジネーションを掻き立てるような魅力を持った1曲だといえよう。

映画「366日」の主人公となるのは、真喜屋湊(赤楚衛二)と玉城美海(上白石萌歌)。高校の後輩・美海と出会い、初めての恋をした湊は「いつか湊先輩の作った曲、聴きたいです」という美海の言葉に背中を押され、沖縄から東京へ出発する。

2年後に美海も上京し、湊と再会。2人の幸せな日々が始まる。「こんな幸せな日々が、365日ずっと続きますように」そう願っていたが、ある日、湊は突然別れを告げて、美海の元を去ってしまう...。