小泉今日子と中井貴一のダブル主演で、古都・鎌倉を舞台に繰り広げられる大人たちの恋愛と青春を映し出すホームコメディ「最後から二番目の恋」シリーズ。2012年1月に第1期が放送されると、同年11月には「最後から二番目の恋 2012秋」と題してスペシャルドラマ版が、2014年4月には「続・最後から二番目の恋」が放送された。そして2025年4月、前作から11年の時を経て放送されたのが、「続・続・最後から二番目の恋」だ。

テレビ局のドラマ制作部でゼネラルプロデューサーを務める吉野千明(小泉)は、還暦を間近に、定年を控えた社員向けのセミナーに参加していた。しかし、仕事一筋で生きてきた千明にとって退職後のキャリアなんて想像もしたことがなく、取り残された気持ちになって、ついため息。一方の長倉和平(中井)は、鎌倉市役所の観光推進課で定年を迎えた今も再任用制度を使って「指導監」として働き、インバウンド客の増加や相変わらずの残業で忙しい毎日を送っていた。そんな千明と和平、そして2人を取り巻く人たちにも、新しい出会いや人生の岐路が訪れる...。

■今作のテーマは「セカンドライフ」、それぞれが自分の生き方に向き合っていく